Cuốn sách có dạng tiểu sử theo trình tự thời gian; trong đó Donald Trump là tâm điểm của câu chuyện, Mary Trump dành sự quan tâm đáng kể cho các thành viên khác trong gia đình Trump như là một cách để làm sáng tỏ động lực qua lại và các giao dịch tài chính của họ. Dựa trên kỹ năng của bà như một nhà tâm lý học lâm sàng, tác giả cố gắng cung cấp các hoạt động bên trong gia đình lấy đó làm nền tảng để phân tích Donald,[12] nhưng tránh chẩn đoán ngay lập tức.[13]

Trong Phần Một: Sự tàn nhẫn là điểm chính,[14][15] tác giả mô tả nhân tính của người ông gia trưởng, Fred Trump Sr., và cố gắng làm sáng tỏ lối cư xử của ông với con cái đã ảnh hưởng lâu dài đến chúng như thế nào. Dựa trên hồi ức từ các thành viên gia đình, Mary chẩn đoán Fred Sr là một người mắc hiệu ứng phi xã hội cao luôn tìm cách lợi dụng những người xung quanh vì lợi ích của mình.[16] Donald, trong khi quan sát anh trai Fred Jr của mình bị chỉ trích vì những thiếu sót trong nhận thức, sửa đổi bản chất của mình để tránh thể hiện sự buồn bã, yếu đuối hoặc tốt bụng.[17] Mary nói rằng ảnh hưởng của Fred làm cho Donald bị hạn chế khả năng tiếp cận với phạm vi cảm xúc của mình.[13] Mẹ của họ, Mary, vợ của Fred Sr được mô tả là có vấn đề về thể chất và tinh thần trong thời gian con cái bà lớn lên do chứng loãng xương. Sau này, bà tiết lộ với Mary rằng bà cảm thấy nhẹ nhõm khi Donald được gửi đến trường quân đội, vì ông ta đã trở nên hung hăn và không vâng lời bà.[18]

Phần nhì: Bên sai của đường ray, tác giả đã ghi lại sự nghiệp ban đầu của Donald Trump. Mary nhận xét rằng, vì Fred Sr chưa bao giờ đạt được danh tiếng mà ông cho là xứng đáng nhờ sự nhạy bén trong kinh doanh của mình, nên ông rất vui mừng khi cho phép con trai cưng Donald của mình đóng vai trò xuất hiện trước công chúng trong khi ông lo cho công việc thực tế bằng cách dựa nhiều vào quan hệ chính trị và các mối quan hệ khác.[19] Trong lúc đó, Fred Jr nhận ra rằng, sau khi Fred Sr đổ lỗi một cách bất công cho ông ta về sự thất bại của các dự án nhà ở lớn, ông ta bắt đầu gạt con trai cả của mình ra rìa để hỗ trợ Donald, và do đó quyết định rời khỏi công việc kinh doanh của gia đình để theo đuổi sự nghiệp phi công thương mại.[13][20] Sự gièm pha liên tục của gia đình về nghề mà ông đã chọn đã góp phần vào việc ông phải vật lộn với chứng nghiện rượu và các vấn đề khác, dẫn đến cả sự nghiệp hàng không và hôn nhân của ông đều thất bại.[21] Cuối cùng ông chết vì một cơn nhồi máu cơ tim trong một bệnh viện cách xa gia đình, trong khi cha mẹ ông ta đợi ở nhà và người em trai Donald lúc đó đang ngồi trong một rạp chiếu phim.

Phần ba: Khói và Gương, tác giả trình bày chi tiết về việc, khi ảnh hưởng của Fred Sr. dần dần biến mất, Donald Trump đã phải vật lộn như thế nào để vận hành doanh nghiệp của mình mà không có kiến thức và các mối liên hệ mà cha ông cung cấp. Mary mô tả Donald là một doanh nhân kém cỏi, người chỉ có thể tiếp tục xuất hiện chỉ vì các cộng sự của ông không muốn phá bỏ cái mã bề ngoài, vì họ coi tai tiếng của ông như một tài sản.[18] Có lúc Donald phải thương lượng với các chủ nợ để được cấp phát hàng tháng 450.000 USD.[22] Mary cũng tập trung viết về việc gia đình đã đối xử với bà như thế nào sau cái chết của Fred Sr., bao gồm việc cắt bảo hiểm y tế của bà và anh trai bà, dẫn đến tình trạng bấp bênh cho đứa con bị bệnh của người anh trai. Mary quyết định dàn xếp bằng cách cho phép những người còn lại trong gia đình mua lại phần của bà trong tập đoàn gia đình với cái giá mà giờ đây bà hiểu đó là một định giá quá thấp.[13][23] Cuối cùng, bà đã biết được giá trị thực sự của sự giàu có của gia đình mình vào lúc đó bằng cách đóng vai trò là một nguồn ẩn danh trong cuộc điều tra đoạt giải Pulitzer của tờ báo New York Times.[7]

Phần thứ tư: Khoản đầu tư tồi tệ nhất từng được thực hiện, tác giả cung cấp quan điểm của mình về thời kỳ Donald Trump thực hiện chiến dịch thành công để trở thành Tổng thống Hoa Kỳ.

Mary một lần nữa dựa vào quá trình đào tạo của mình như một nhà tâm lý học để tuyên bố rằng ông nội Fred Sr. của cô đã khởi xướng một đường dây trực tiếp đến nhiều tác nhân quyền lực hơn, tất cả đều cho phép bản năng tồi tệ nhất của Donald phục vụ nhu cầu riêng tư của họ.[18] Bà nói rằng, do năng lực tâm lý của Trump bị ngừng phát triển hoàn toàn khi còn trẻ,vì vậy ông rất dễ bị thao túng bởi các tác nhân trong và ngoài nước có năng lực hơn.[13]